Setelah memberanikan diri bertandang ke Jakarta, pelantun "Sarjana Muda" ini juga menjual sepeda motor miliknya untuk membiayai master rekaman albumnya. Dari sinilah, karyanya mulai dilirik oleh label rekaman profesional pertama kalinya.
Musica Studio lalu dengan bangga mengajak Iwan Fals untuk merampungkan album "Sarjana Muda" dengan serius. Berbekal label ternama, Willy Soemantri membantu proyek musik yang cukup sukses dan banyak diminati banyak penggemarnya.
Salah satu lagunya yang berjudul "Oemar Bakri" menjadi hits karena menggambarkan fenomena yang terjadi saat itu. Meski menuai kesuksesan, alumni SMPN 5 Bandung ini tetap menjalankan aktivitas mengamennya dari rumah ke rumah.
Sayangnya Iwan harus mengalami banyak pencekalan dari pemerintah era Orde Baru. Lirik lagu yang dibawakannya disinyalir mengandung banyak kritikan yang dapat mengganggu stabilitas politik, contohnya adalah "Surat Buat Wakil Rakyat" (1987). Lagu ini berisi tentang wakil rakyat yang suka tidur saat sidang.
Ayah dari 3 anak ini juga bergabung bersama kelompok "Kantata Takwa" yang kala itu berisi seniman Indonesia seperti Sawung Jabo, Jockie Surjoprajogo, Setiawan Jdoi dan W.S Rendra. Kantata Takawa berhasil mengadakan konser di Stadion Utama Gelora Bung Karno, 1990. Bahkan konser tersebut disebut-sebut sebagai konser musik terbesar dan termegah sepanjang sejarah musik Indonesia.