Diketahui, Tan Tjeng Bok sendiri pernah membintangi sepuluh judul film. Puncaknya pada 1970 sampai 1980, tak kurang dia membintangi 25 film. Antara lain Melarat Tapi Sehat (1954), Judi (1955), Peristiwa Surabaya Gubeng (1956), Badai Selatan (1960), dan Bengawan Solo (1971). Selain bermain di layar lebar, Item kerap tampil di cerita sandiwara televisi.
Sayang, kesuksesan membuatnya lupa daratan. Gaya hidup Tjan Tjeng yang suka foya-foya itu membuat dia menjalani masa senja dalam keadaan melarat. Dalam keadaannya itu, Tjan Tjeng Bok miliki istri yang begitu setia bernama,Sarmini, perempuan asal Bojonegoro yang dinikahinya pada 1947. Sarmini begitu setia menemani hingga akhir hayatnya. Dari Sarmini, Tjeng Bok beroleh dua anak, Nawangsih dan Sri Anami.
Pada 15 Februari 1985, seniman tiga zaman ini meninggal dunia pada dalam 85 tahun karena sakit jantung. Delapan belas tahun kemudian, pemerintah mengakui jasa-jasanya dengan menganugerahkan tanda jasa Bintang Budaya Paramadharma.