Sejak kecil, Oliver telah menunjukkan ketertarikan terhadap dunia musik. Ia belajar berbagai instrumen dan mulai bereksperimen dengan beragam genre musik sejak usia muda. Lingkungan kreatif di California turut membentuk karakter bermusiknya yang tidak pernah terpaku pada satu aliran tertentu.
Selain dikenal sebagai penyanyi dan penulis lagu, Oliver juga merupakan produser musik, sutradara video musik, komedian, serta kreator visual yang aktif terlibat dalam hampir seluruh aspek karya-karyanya.
Perjalanan Oliver Tree di industri hiburan dimulai jauh sebelum namanya dikenal secara global. Pada masa remajanya, ia sempat menggunakan nama panggung 'Tree' dan merilis sejumlah karya independen.
Bakatnya mulai mendapat perhatian setelah berkolaborasi dengan musisi elektronik ternama seperti Skrillex dan Zeds Dead.
Di awal kariernya, Oliver banyak bereksperimen dengan musik elektronik, hip-hop, indie rock, hingga alternative pop. Keberaniannya mencampurkan berbagai genre membuat musiknya memiliki identitas yang kuat dan mudah dikenali.