Pada 2013, ia merilis album independen yang mulai memperkenalkan namanya ke kalangan pecinta musik alternatif. Namun, kesuksesan besar baru datang beberapa tahun kemudian.
Oliver Tree bukan hanya dikenal karena musiknya. Ia juga menjadi fenomena budaya pop berkat penampilan khas yang selalu menarik perhatian.
Ciri paling ikoniknya adalah rambut model mangkuk (bowl cut), kacamata berukuran besar, jaket warna-warni, serta gaya berpakaian yang terkesan berlebihan dan absurd.
Banyak penggemar menganggap karakter Oliver Tree sebagai perpaduan antara musisi, komedian, dan seniman performans. Ia sering menggunakan humor satir dalam video musik maupun penampilan publiknya.
Karakter eksentrik tersebut ternyata menjadi salah satu faktor utama yang membuatnya viral di berbagai platform media sosial.