Tamat sekolah, Pierre lalu memutuskan untuk mewujudkan cita-cita masa kecilnya menjadi seorang tentara. Dia kemudian masuk ke Akademi Militer, meskipun orang tuanya ingin dia menjadi dokter seperti ayahnya atau insinyur. Tetapi dengan tekad kuatnya, dia pun berhasil bergabung dengan Akademi Teknik Angkatan Darat (ATEKAD) di Bandung pada 1958.
Usai lulus dari akademi militer pada 1961 dengan pangkat letnan dua, Pierre Tendean lalu menjadi Komandan Pleton Batalyon Zeni Tempur 2 Kodam II/Bukit Barisan di Medan. Setahun kemudian, dia mengikuti pendidikan di sekolah intelijen di Bogor. Setamat dari sana, Pierre lalu ditugaskan di Dinas Pusat Intelijen Angkatan Darat (DIPIAD) untuk menjadi mata-mata ke Malaysia.
Barulah pada 15 April 1965, Pierre Tendean dipromosikan menjadi letnan satu, dan ditugaskan sebagai ajudan Jenderal Besar TNI Abdul Haris Nasution. Lima bulan lebih sejak promosi itu, peristiwa nahas terjadi. Pada dini hari tanggal 1 Oktober 1965, pasukan Gerakan 30 September (G30S) mendatangi rumah dinas Nasution.
Pierre Tendean yang saat itu sedang tidur di paviliun yang berada di samping rumah dinas Jenderal Nasution dibangunkan oleh putri sulung sang Jenderal, Yanti Nasution. Dengan cekatan, Pierre pun segera berlari ke bagian depan rumah dan dia ditangkap oleh gerombolan G30S.
Pierre Tendean lalu dibawa ke sebuah rumah di daerah Lubang Buaya bersama enam perwira tinggi lainnya Soeprapto, Soetojo, dan Parman yang saat itu masih hidup, serta Ahmad Yani, DI Pandjaitan, dan MT Harjono yang sudah terbunuh. Pierre diketahui ditembak mati dan mayatnya dibuang ke sebuah sumur tua bersama enam jasad perwira lainnya.