Di masa pensiun, Cheney diketahui tetap aktif bersuara dalam isu politik nasional. Dia menjadi salah satu kritikus keras Donald Trump, terutama setelah putrinya, Liz Cheney, memimpin penyelidikan terhadap peristiwa serangan di Capitol Hill pada 6 Januari 2021.
Meski dikenal sebagai tokoh Partai Republik garis keras, Cheney mengejutkan publik pada 2024 ketika mengungkapkan dukungannya kepada kandidat Partai Demokrat, Kamala Harris, dalam pemilihan presiden. Dukungan itu dia sampaikan sebagai bentuk penolakan terhadap pengaruh Trump dalam partainya.
Cheney, yang pernah mengalami lima kali serangan jantung dan menerima transplantasi jantung pada 2012, kerap mengaku bersyukur atas hidupnya.
“Saya terbangun setiap pagi dengan senyum di wajah, bersyukur atas karunia satu hari lagi,” ujarnya dalam wawancara tahun 2013, dikutip dari AP.
Dick Cheney meninggalkan seorang istri, Lynne Anne Cheney, serta dua putri, Liz dan Mary Cheney.