Bessent tumbuh di desa nelayan Little River, Carolina Selatan. Kemudian, Bessent kuliah di Yale College dan setelah lulus pada tahun 1984 dengan gelar ilmu politik, dia magang di Wall Street.
Pria berusia 62 tahun itu kemudian bekerja untuk Chanos pada akhir 1980-an dan bergabung dengan Soros Fund Management, firma investasi makroekonomi terkenal milik Soros.
Dia membantu Soros dan wakilnya Stanley Druckenmiller dalam perdagangan yang paling terkenal, menjual pound Inggris pada tahun 1992, yang menghasilkan lebih dari 1 miliar dolar AS bagi perusahaan.
Pada tahun 2015, Bessent mengumpulkan 4,5 miliar dolar AS, termasuk 2 miliar dolar AS dari Soros, untuk meluncurkan Key Square Group, perusahaan dana lindung nilai yang bertaruh pada tren ekonomi makro. Perusahaan tersebut mengelola sekitar 577 juta dolar AS dalam aset keseluruhan, per Desember 2023.
Bessent telah lama mengenal keluarga Trump melalui persahabatan dengan mendiang saudara laki-laki Donald Trump, Robert Trump. Pada tahun 2016, Bessent mendukung pencalonan Donald Trump sebagai Presiden AS. Pada pemilihan presiden tahun ini, dia bekerja sebagai penasihat ekonomi utama untuk kampanye, selain menjadi penggalang dana utama.