Di masa remaja, ia menghabiskan libur musim panas dengan bekerja di McDonald’s. Selain itu, ia dan kekasihnya juga mengikuti Dream Institute, kemah musim panas selama 10 hari khusus untuk remaja.
Ia mengenyam pendidikan tinggi di Princeton dan memilih jurusan Ilmu Komputer. Pelajaran hidup yang ia dapat sejak kecil, dari mulai balita hingga remaja, ternyata punya andil membuatnya sukses di Princeton.
Setelah lulus, Bezos mendapat tawaran bekerja dari Intel dan Laboratorium Bells, tapi ditolaknya untuk bergabung dengan sebuah perusahaan startup, Fitel.
Pelajaran yang ia dapat dari Fitel menjadi modal awal terjun di bisnis startup. Bersama rekannya, Halsey Minor, pendiri CNET, Bezos nyaris saja mendirikan perusahaan startup di bidang media, yakni pembuatan berita yang dikirim melalui fax ke klien.
Ketika itu Bezos lebih memilih bergabung dengan perusahaan besar. Ia mengabdi untuk perusahaan DE Shaw dan menjabat sebagai senior vice president selama 4 tahun. Di perusahaan itulah ia bertemu dengan MacKenzie Tuttle, seorang peneliti yang kemudian menjadi istrinya. Tuttle sendiri sekarang menjadi penulis novel.
Pada 1994, Bezos membaca survei yang menunjukkan perkembangan akses internet mencapai 2.300 persen dalam setahun. Ia melakukan riset bagaimana bisa mengambil keuntungan dari pertumbuhan yang sangat luar biasa ini.