Pada 1998, Bezos menjadi investor Google dengan menaruh USD250 ribu. Keputusanya berivestasi di Google sangat brilian. Uangnya beranak pinak di perusahaan mesin pencari raksasa itu.
Lalu kemana saja ia menghabiskan uangnya? Pada 2012 Bezos menyumbang USD2,5 juta untuk mendukung pernikahan sesama jenis di Washington. Ia juga menyumbang USD42 juta untuk pembangunan The Clock of the Long Now di tanahnya di Texas. Itu merupakan jam bawah tanah yang bisa bertahan selama 10 ribu tahun.
Lalu pada 2013, Bezos membeli Washington Post seharga USD250 juta.
Pada Januari 2017 ia membeli Museum Tekstil, dua mansion di Washington. Rumah mewah terbesar di Washington itu terjual USD23 juta. Bezos juga memiliki tiga apartemen yang saling terhubung di New York.
20 tahun selelah go public, Amazon memiliki market cap sebesar USD464 miliar. Barclays memprediksi Amazon bakal menjadi perusahaan pertama di dunia yang memperoleh pendapatan triliunan dolar.
Pada Juli 2017, Bezos didapuk menjadi orang terkaya di dunia untuk pertama kalinya, menggeser Bill Gates, pendiri Microsoft. Saat itu kekayaan bersihnya lebih dari USD90 miliar. Setelah itu Gates mengambil alih kembali predikat orang terkaya di dunia. Lalu direbut kembali oleh Bezos pada akhir Oktober ini.