Masa penempatannya di Dresden mencakup era Desember 1989, saat rezim komunis Jerman Timur ambruk di tengah gelombang protes massa prodemokrasi.
Putin menyaksikan massa demonstran menduduki markas Stasi di Dresden pada 5 Desember 1989, sebulan setelah warga Berlin Timur menjebol Tembok Berlin. Saat itu, mereka nyaris ditembak aparat keamanan rezim komunis.
Putin yang fasih berbahasa Jerman berusaha menenangkan warga Dresden ketika mereka mengepung gedung KGB, sembari memperingatkan bahwa gedung itu merupakan wilayah Soviet.
Selama mengabdi sebagai agen KGB di Dresden, pangkat Putin dinaikkan menjadi letnan kolonel.