Di bawah kepemimpinannya, Chelsea mengakhiri penantian 26 tahun tanpa gelar utama setelah menjuarai Piala FA 1997. Klub kemudian menambah koleksi trofi melalui Piala Liga Inggris, Piala Winners Eropa, dan kembali meraih Piala FA sebelum era Abramovich dimulai.
Selain dikenal berjasa mengamankan masa depan Stadion Stamford Bridge melalui pembentukan lembaga kepemilikan bernama Chelsea Pitch Owners, Bates juga dikenal sebagai sosok yang vokal dan kontroversial.
Pada era maraknya hooliganisme di Inggris pada 1980-an, dia sempat membangun pagar tinggi mengelilingi lapangan Stamford Bridge dan bahkan mengusulkan pagar tersebut dialiri listrik, tetapi ditolak otoritas setempat.
Setelah meninggalkan Chelsea, Bates mengambil alih kepemilikan Leeds United pada 2005 hingga 2012. Masa kepemimpinannya di Leeds tidak sesukses di Chelsea. Klub sempat mengalami degradasi ke kasta ketiga sepak bola Inggris pada 2007 sebelum akhirnya kembali promosi ke Championship pada 2010.