Markas mereka pun dipindah ke Kota Batavia. Menyadari kekuatan bangsa dan maskapai dagang Belanda tersebut, Sultan Agung mulai berpikir untuk memanfaatkan VOC dalam persaingannya menghadapi Surabaya dan Kesultanan Banten.
Sasaran Mataram berikutnya setelah Surabaya jatuh yaitu Banten yang ada di ujung barat Pulau Jawa. Akan tetapi posisi Batavia yang menjadi penghalang perlu diatasi terlebih dahulu oleh Mataram.
Bulan April 1628 Kyai Rangga selaku Bupati Tegal dikirim sebagai duta ke Batavia untuk menyampaikan tawaran damai dengan syarat-syarat tertentu dari Mataram. Tawaran tersebut ditolak pihak VOC sehingga Sultan Agung memutuskan untuk menyatakan perang.
Serangan pertama yang dilancarkan ke Batavia pada tahun 1628. Dalam serangan ini, pasukan Mataram dipimpin Tumenggung Baureksa. Pada 22 Agustus 1628, mulai terjadi pertempuran antara tentara Mataram dengan VOC.
Pasukan Mataram berdatangan dari berbagai daerah seperti pasukan di bawah pimpinan Sura Agul-Agul yang dibantu oleh Kiai Dipati Mandureja dan Upa Santa. Datang pula laskar orang-orang Sunda yang dipimpin oleh Dipati Ukur. Terjadi pertempuran salah satunya di Benteng Holandia. Pada akhir pertempuran, Mataram tidak berhasil menaklukkan kota Batavia.
Kegagalan pada serangan pertama disebabkan Mataram kalah persenjataan, kekurangan bahan makanan, dan jarak antara Mataram dengan Batavia yang terlalu jauh. Bahkan, pembendungan sungai yang dilakukan oleh tentara Mataram berdampak menyebarnya wabah penyakit.