Pasukan sekutu Kadipaten Surabaya yang akan berangkat ke Pajang ditipu oleh pasukan telik sandi Mataram sehingga salah mengambil jalur yang sangat berat menuju Pajang. Laju pasukan tersebut akhirnya terhambat di wilayah Siwalan dan dihancurkan pasukan Mataram pada Januari 1616.
Pasukan Sultan Agung akhirnya berturut-turut meraih kemenangan menghadapi sekutu-sekutu Kadipaten Surabaya. Yakni menghancurkan Lasem pada tahun 1616. Dan dilanjutkan penaklukkan Pasuruan pada tahun 1616-1617.
Bahkan, Pajang yang akhirnya melancarkan pemberontakan kepada Mataram pada tahun 1617 juga berhasil dihancurkan oleh pasukan Mataram. Sisa-sisa pasukan dan pemimpin Pajang akhirnya melarikan diri ke Kadipaten Surabaya.
Dalam ekspansi pasukan ke wilayah timur Jawa tersebut, Sultan Agung akhirnya mampu menaklukkan Tuban pada tahun 1619. Tuban merupakan salah satu kekuatan besar sekutu Kadipaten Surabaya karena menjadi pusat pembangunan kapal-kapal laut penopang utama kekuatan angkatan laut Kadipaten Surabaya.
Hancurnya kerajaan-kerajaan kecil sekutu Kadipaten Surabaya semakin memuluskan jalan pasukan Mataram untuk mengepung Surabaya dari segala penjuru. Pengepungan Surabaya ini dimulai tahun 1620 hingga tahun 1625.
Butuh waktu lima tahun bagi pasukan Mataram untuk menaklukkan Kadipaten Surabaya. Hal ini disebabkan beratnya medan dan faktor alam yang harus dihadapi pasukan Mataram. Di mana Kadipaten Surabaya berada di antara cabang-cabang Sungai Brantas sebagai benteng alami.