Tak tinggal diam, Kadipaten Surabaya bersama para sekutunya melakukan serangan balik untuk menghantam kekuatan Mataram. Sayangnya, serangan itu dapat dikandaskan Mataram pada tahun 1616 di dekat Pajang.
Mataram akhirnya melancarkan strategi dengan ekspedisi untuk menaklukkan sekutu-sekutu Kadipaten Surabaya. Upaya ini membuahkan hasil yang sangat memuaskan. Pada tahun 1620, seluruh sekutu Kadipaten Surabaya berhasil ditaklukkan pasukan Mataram hingga wilayah Kadipaten Surabaya terkepung dari segala penjuru.
Serangan ke timur Jawa, hingga akhirnya berhasil mengepung pusat Kadipaten Surabaya, dimulai pasukan Sultan Agung, dengan menyerang wilayah selatan Kadipaten Surabaya, yakni di wilayah Malang dan Pasuruan pada tahun 1614. Upaya ini sempat mendapatkan perlawanan dari pasukan Surabaya namun berhasil digagalkan.
Tahun berikutnya, pada 1615, pasukan Sultan Agung berhasil menaklukkan Wirasaba. Bahkan, penakhlukkan ini dipimpin sendiri oleh Sultan Agung. Akibat takut Tuban melakukan serangan dadakan, akhirnya Surabaya tak mengirimkan pasukan saat Wirasaba dihancurkan Sultan Agung.
Takluknya Wirasaba menjadi ancaman besar bagi Kadipaten Surabaya dan kerajaan-kerajaan kecil anggota sekutunya. Mereka akhirnya mengerahkan pasukan besar menuju Pajang yang kala itu mulai membara dengan melancarkan pemberontakan ke Mataram.
Upaya pengumpulan kekuatan pasukan sekutu Kadipaten Surabaya di Pajang untuk membantuk pemberontakan ke Mataram ternyata tercium oleh pasukan telik sandi Mataram yang berada di Tuban.