Tentara kelahiran Temanggung, Jawa Tengah, 21 Mei 1924 ini mengawali karier militer dengan mengikuti pendidikan militer era penjajahan Jepang, Pembela Tanah Air (Peta) di Bogor, Jawa Barat. Lulus dia ditunjuk sebagai komandan peleton (shodancho) hingga mengikuti pelatihan gerilya Yugekitai di Salatiga, hingga Agustus 1945.
Seperti kebanyakan pemuda Indonesia, setelah Jepang kalah dari sekutu, Tjokropranolo bergabung BKR di Magelang, sampai menjabat komandan deputi penjaga markas Tentara Keamanan Rakyat atau TKR. Catatan emas dalam perjalanan hidupnya antara lain kala dia menjadi pengawal pribadi/ajudan Jenderal Besar Soedirman di Yogyakarta pada 1946. Kala itu dia menyandang pangkat kapten.
Letjen TNI Tjokropranolo terpilih sebagai gubernur DKI Jakarta melalui rapat pemungutan suara untuk menentukan pucuk pimpinan Ibu Kota itu pada 1977. Sebelumnya dia merupakan penjabat gubernur selama 80 hari. Dalam pemilihan di gedung Dewan, pria yang kelak akrab disapa Bang Nolly itu mendapatkan 32 suara dari 40 suara anggota DPRD.
“Tjokropranolo merupakan calon terkuat dari tiga calon yang ada yakni HR Suwondo (mantan gubernur) dan R Sukiyat (tokoh buruh). Dalam pemilihan keduanya mendapatkan masing-masing empat suarat,” kata Restu Gunawan dalam buku Gagalnya Sistem Kanal: Pengendalian Banjir Jakarta dari Masa ke Masa.
Letjen TNI R Soeprapto juga mengawali karier ketentaraannya juga dari era Jepang dengan bergabung di pasukan Peta. Berbagai jabatan yang pernah diembannya antara lain Wadanyon 428, 441 (1951–1955), Waas III Pers Staf Ter IV (1957–1960), Danmen Taruna Akmil (1960–1964), hingga Asisten 2/OPS Kodam VII Diponegoro (1964–1967).