Karena kesulitan ekonomi, Hershey harus mulai bekerja sejak remaja. Saat berusia 15 tahun, ia bekerja paruh waktu di sebuah perusahaan pembuatan permen di Lancaster.
Sekitar empat tahun setelahnya, Hershey memutuskan untuk mencoba peruntungan dengan mendirikan usaha permennya sendiri dengan dana pinjaman dari sang bibi senilai USD150. Ia berhasil memiliki toko permen di Kota Philadelphia.
Pada lima tahun pertama usahanya, Hershey kurang beruntung. Ia akhirnya memutuskan untuk menutup tokonya dan pindah ke Denver untuk berkumpul kembali dengan ayahnya.
Di Denver, Hershey mendapat pekerjaan sebagai pembuat manisan. Melansir laman Biography, pekerjaan itulah yang mengantarkan Hershey menjadi raja cokelat. Sebab, ia menemukan karamel dan cara pengolahannya.
Merasa tidak puas karena masih bekerja dengan orang lain, Hershey kembali mendirikan perusahaan permen. Sempat gagap di dua tahun pertama, perusahaannya kemudian mulai dilirik konsumen dan menjadi besar pada tahun 1880-an.
Tak butuh waktu lama bagi Hershey untuk mendulang popularitas. Sebab, usahanya berkembang sangat pesat dan mampu mengirimkan karamel ke banyak negara di dunia.