Selagi usaha karamelnya terus mengalami kemajuan, Hershey belum merasa cukup dan ingin terus belajar. Ia datang ke sebuah pameran di Chicago pada tahun 1893 dan melihat dari dekat bagaimana proses dan seni pembuatan cokelat. Ia langsung tertarik dan memutuskan untuk membangun Hershey Chocolate Company.
Pada tahun 1900, Hershey menjual perusahaan karamelnya dengan harga USD1 juta dan memilih untuk fokus mengembangkan bisnis cokelatnya. Hershey berhasil mendirikan perusahaan cokelat terbesar pada tahun 1903 dengan memproduksi cokelat batangan dan susu.
Pria yang memiliki julukan raja cokelat ini dikenal pula sebagai orang yang sangat peduli dengan lingkungan sekitar. Ia tak segan menyumbangkan kekayaannya untuk pendidikan dan mendukung upaya militer negaranya selama Perang Dunia II.
Sejak istrinya, Catherine, meninggal, Hershey tidak pernah menikah lagi dan terlihat selalu membawa foto mendiang sang istri ke mana pun dirinya pergi. Hershey meninggal dunia pada 13 Oktober 1945 di Pennsylvania. Kerajaan cokelat Hershey masih bisa dilihat dan dinikmati produknya hingga saat ini.