Pada 1999 di masa menjelang referendum, Xanana masih menjadi tahanan politik di era Presiden Soeharto dan dipenjarakan di Cipinang sejak 1992. Xanana berseloroh bahwa saat itu dirinya adalah “warga negara Cipinang”.
Sebelum dimasukkan penjara, Xanana aktif dalam Falintil (Forcas Armadas da Libertacao Nacional de Timor-Leste atau Angkatan Bersenjata untuk Pembebasan Nasional Timor Timur), sayap paramiliter dari partai politik Fretelin.
Upaya yang giat dia lakukan untuk melepaskan wilayah Timor Timur saat itu, baru mencapai titik terang ketika BJ Habibie menjabat sebagai presiden Indonesia, menggantikan Soeharto yang mengundurkan diri atas desakan people power pada Mei 1998.
“Karena tahun ‘83 saya sudah kasih peace plan. Tapi 16 tahun kemudian pada 1999 baru bisa terjadi dan Pak Habibie adalah seorang aktor penentu di situ,” kata Xanana.
Di dalam penjara, sebuah kabar datang kepada Xanana bahwa Presiden Habibie telah mengirimkan surat kepada PBB untuk meminta referendum bagi Timor Leste. Xanana masih ingat betul bagaimana dia berteriak di selnya untuk meluapkan kegembiraan hingga para sipir mendekat dan bertanya ada apa gerangan.