Habib Ja'far al Kaff merupakan ulama kharismatik yang telah malang melintang di Indonesia. Dia dikenal sebagai wali yang memiliki maqom majdub dan sering melakukan aktivitas nyeleneh atau dikenal dengan sifat jadzab.
Dalam penampilannya sehari-hari, Habib Ja'far selalu nyentrik dengan rambut gondrong, pakaian sederhana, sandal jepit dan peci hitam. Salah satu hal aneh yang pernah dilakukan Habib Ja'far yakni membuang uang ratusan juta rupiah ke lautan.