Sebelum terjun ke politik praktis, Maidi meniti karier dari bawah sebagai tenaga pendidik (guru), yang kemudian membawanya ke puncak pimpinan birokrasi di Kota Madiun.
Mengawali karier sebagai CPNS di SMP 2 Pilangkenceng (1988).
Menjadi Guru di SMUN 1 Madiun selama 13 tahun (1989–2002).
Menjabat sebagai Kepala Sekolah SMUN 2 Madiun (2002).
Jabatan Struktural (2002–2018):
Kepala Bagian Tata Usaha Dinas Pendidikan dan Kebudayaan Kota Madiun.
Kepala Dinas Pendapatan Daerah (Dispenda) Kota Madiun (2006–2009).
Sekretaris Daerah (Sekda) Kota Madiun: Menjabat cukup lama (2009–2018) di bawah kepemimpinan bupati/wali kota sebelumnya, menjadikannya sosok yang sangat paham tata kelola anggaran daerah.
Karier Politik (2019–Sekarang):
Wali Kota Madiun Periode I (2019–2024): Berhasil membawa banyak perubahan fisik pada wajah Kota Madiun, termasuk proyek "Pahlawan Street Center".
Wali Kota Madiun Periode II (2025–Sekarang): Kembali terpilih dan tengah menjalankan masa jabatannya sebelum kabar OTT KPK beredar.