Henderson tampil dalam 32 pertandingan Premier League bersama Brentford musim lalu. Jumlah tersebut cukup tinggi jika melihat ekspektasi ketika dia bergabung dari Ajax pada Juli 2025.
Kepergian Henderson dari Brentford juga berlangsung melalui kesepakatan bersama. Keith Andrews memberikan respons positif terhadap proses kepindahan tersebut dan memperjelas jika transfer itu bukan hasil pemaksaan.
Chelsea tentu tidak merekrut Henderson semata-mata berdasarkan jumlah pertandingan yang dia mainkan musim lalu. The Blues mendapatkan pemain yang pernah menjadi kapten Liverpool selama 12 tahun dan mencatatkan 492 penampilan untuk klub tersebut.
Pengalaman Henderson menjadi aset utama. Dia sudah berada di banyak ruang ganti dalam pertandingan dengan tekanan tinggi, sementara sebagian besar pemain muda Chelsea belum memiliki pengalaman profesional sebanyak itu.
"Melihat besarnya klub, manajer yang sangat saya kagumi, serta kualitas para pemain, ini adalah kesempatan besar yang tidak bisa saya tolak," kata Henderson dikutip dari laman resmi klub.