Sentuhannya yang paling diingat tentu saat mengantarkan The Reds juara Liga Champions 2005 setelah comeback fantastis melawan AC Milan di final. Juru taktik Spanyol itu juga berjasa membawa Liverpool juara Piala Super Eropa, Piala FA dan Community Shield.
Benitez juga menjadi kunci dari keberhasilan Chelsea meraih titel Liga Europa 2013. Selain kedua klub tersebut, entrenador berusia 59 tahun itu juga pernah menukangi klub Inggris lainnya yaitu Newcastle United.
Pelatih asal Italia itu dipercaya menangani Chelsea musim panas 2009. Pada musim perdananya, Ancelotti berhasil memboyong titel Premier League, Community Shield dan Piala FA.
Racikannya yang fleksibel membuat para pemain senior seperti Frank Lampard, Didier Drogba, Salomon Kalou dan Michael Essien menikmati masa-masa keemasannya bersama The Blues.
Berkat racikan Don Carlo, Klub London Barat itu menjadi tim pertama sepanjang sejarah yang menyarangkan lebih dari 100 gol sepanjang musim di Premier League. Ancelotti dipecat pada musim keduanya dan kini menangani Everton.