Pepo -panggilan masa kecilnya- lahir pada 25 Oktober 1997, buah hubungan Enrico dengan Francesca Lombardi. Chiesa adalah anak sulung dari tiga bersaudara. Dia memiliki adik perempuan bernama Adriana dan yang bungsu bernama Lorenzo. Di sebuah kota pelabuhan bernama Genoa, orangtuanya menyambut anak pertamanya itu dengan sukacita.
Pada umur balita, sang ayah membawa Chiesa kecil ke Florence. Di Florence, Chiesa menimba ilmu di klub lokal, U.S Settignanese, sebelum akhirnya bergabung bersama akademi Fiorentina. Bersama kedua saudara kandungnya, Chiesa tumbuh besar di Florence.
Pepatah pernah mengatakan bahwa segala sesuatu akan berjalan baik jika diserahkan kepada ahlinya. Dan benar saja, di akademi Fiorentina, dia dibimbing langsung oleh pencetak gol terbanyak kedelapan Serie A sepanjang masa, Kurt Hamrin.
Sebagai informasi, Hamrin adalah legenda AC Milan dan Juventus yang dijuluki Ucellino atau Burung Kecil karena gerakannya yang cepat dan lincah. Total dia mencetak 190 gol sepanjang kariernya di Italia.
Berkat kerja kerasnya selama berlaga di Primavera, dirinya dipromosikan ke tim U-19 Fiorentina, sebelum akhirnya dipromosikan ke tim senior Fiorentina. Di tim senior, Chiesa mencetak 34 gol dan 25 assist dari 153 laga, menjadikannya sebagai komoditi panas di bursa transfer.