Selain menghadirkan cerita yang menyentuh, film ini juga memberikan tantangan tersendiri bagi para pemainnya. Didi Riyadi mengaku harus keluar dari zona nyaman karena dituntut menggunakan logat Jawa selama proses syuting.
"Mungkin ini pertama kali saya dengan logat dan aksen Jawa, medok gitu. Saya kan kalau bicara sehari-hari logatnya seperti yang kalian dengar. Nah, di sini jadi orang Jawa, tapi agak campur," ujarnya.
Sementara itu, Ari Irham merasakan tekanan saat harus membawakan lagu-lagu Sheila On 7 yang sudah sangat melekat di hati masyarakat. Menurut dia, tantangan terbesar bukan menyanyikan lagu tema film, melainkan membawakan karya band legendaris tersebut.
"Pressure-nya itu bukan bawain OST filmnya, tapi masalahnya ini bawain lagu Sheila On 7. Kita bawain lagu yang orang sudah tahu. Itu lumayan cukup beban buat saya karena saya juga bukan vokalis, saya bukan Duta," ucapnya.
Film Takkan Kubiarkan Kau Menangis memadukan unsur drama keluarga, coming-of-age, dan musik dengan latar Kota Semarang. Ceritanya mengikuti perjalanan Dika, seorang remaja yang merasa tak pernah cukup di mata sang ibu, Dini.