Warner Bros saat itu terkesan dan menawarkan kontrak selama tujuh tahun kepada remaja itu. Warners mengizinkan De Havilland untuk membintangi "Gone With the Wind" pada 1939 dan kepribadiannya yang lembut tapi penuh tekad membantu membuat peran Melanie salah satu yang menarik di film tersebut. Peran itu membuat De Havilland mendapatkan nominasi Oscar pertama.
"Saya merasa tertarik kepada Melanie," kata de Havilland. "Dia punya kepribadian yang rumit dibandingkan karakter lain yang telah kumainkan berulang kali."
"Gone With the Wind" yang dibintangi Clark Gable dan Vivien Leigh, memenangi delapan Academy Awards, termasuk film terbaik.