Sejak kecil, Kaylee tumbuh dalam lingkungan yang menjadikan bahasa isyarat sebagai alat komunikasi utama. Latar belakang inilah yang kemudian membentuk identitasnya sekaligus menjadi kekuatan saat meniti karier di dunia hiburan.
Sebelum dikenal sebagai aktris film layar lebar, Kaylee lebih dulu tampil dalam sejumlah iklan dan kampanye untuk komunitas tuli. Salah satu penampilan awalnya adalah iklan layanan masyarakat aplikasi pesan video Glide yang banyak digunakan penyandang tuli dan gangguan pendengaran.
Karier profesionalnya mulai menarik perhatian industri hiburan sejak masih berusia sembilan tahun. Dari sanalah jalan menuju Hollywood perlahan terbuka.
Kesempatan terbesar dalam hidup Kaylee datang ketika terpilih memerankan Jia dalam film Godzilla vs. Kong yang dirilis pada 2021.
Jia adalah seorang gadis yatim piatu yang memiliki hubungan emosional sangat kuat dengan Kong. Sebagai karakter tuli, Jia berkomunikasi menggunakan bahasa isyarat, sesuatu yang dijalankan Kaylee secara alami dalam kehidupan sehari-hari.