Enam tahun kemudian, Skerritt kembali tampil dalam film besar Hollywood melalui Top Gun (1986). Dia memerankan Komandan Mike “Viper” Metcalf, instruktur penerbang Angkatan Laut Amerika Serikat yang membimbing para pilot muda, termasuk Pete “Maverick” Mitchell yang diperankan Tom Cruise.
Karakter Viper dikenal sebagai sosok berpengalaman yang tegas dan disegani. Peran ini menjadi salah satu penampilan paling populer Skerritt, terutama bagi penonton yang mengenalnya melalui film bertema penerbangan militer tersebut.
Kesuksesan Tom Skerritt tidak hanya berasal dari layar lebar. Dia juga mencatatkan prestasi penting melalui serial drama televisi Picket Fences yang tayang pada 1992 hingga 1996.
Dalam serial tersebut, Skerritt memerankan Sheriff Jimmy Brock, seorang aparat penegak hukum di kota fiktif Rome, Wisconsin. Ceritanya menggabungkan kehidupan keluarga, persoalan hukum, dan berbagai dilema sosial yang dihadapi masyarakat setempat.
Penampilannya mendapat pengakuan melalui penghargaan Primetime Emmy Awards pada 1993 untuk kategori Outstanding Lead Actor in a Drama Series atau Aktor Utama Terbaik dalam Serial Drama.