Dia berkecimpung di sektor pelatihan industri sebelum menjadi penasihat senior untuk dua menteri pendidikan, yakni Trevor Mallard dan Helen Clark.
Dia kemudian terjun ke dunia politik dan masuk parlemen pada 2008. Setelah pemilu 2011, dia ditunjuk sebagai juru bicara Partai Buruh untuk Urusan Dalam Negeri. Hipkins juga menjadi juru bicara Layanan Negara dan Asosiasi Pendidikan pada awal 2013.
Dalam karier pemerintahannya, pria 44 tahun itu pernah menjabat menteri pendidikan pada 2017. Selanjutnya, dia juga menjadi Menteri Tanggap Covid-19 sejak 6 November 2020 sampai 14 Juni 2022 menggantikan Menteri Kesehatan David Clark yang mengundurkan diri.
Praktis, pada November 2020 itu dia merangkap sebagai Menteri Pendidikan, Menteri Pelayanan Masyarakat, dan Menteri Tanggap Covid-19. Pada Juni 2022, Hipkins menjabat Menteri Kepolisian.
Selama menjadi Menteri Pendidikan, Hipkins turut mendukung penghapusan Standar Nasional serta mengusulkan peninjauan ulang sistem National Certificate of Educational Achievement (NCEA). Pada 2019, Hipkins mengusulkan penggabungan politeknik negara menjadi satu kesatuan, namun langkahnya itu dikritik banyak orang termasuk Partai Nasional.