Di tahun itu, Zelensky mendirikan Studio Kvartal 95, sebuah perusahaan produksi yang kemudian menjadi salah satu studio hiburan paling sukses dan produktif di Ukraina.
Dia menjabat sebagai direktur artistik Studio Kvartal 95 sejak pendirian hingga tahun 2011, ketika ia ditunjuk sebagai produser umum saluran televisi Ukraina Inter TV dan mengundurkan diri setahun setelahnya.
Kemudian, Kvartal 95 bergabung dengan kanal Ukraina, 1+1, milik Ihor Kolomoisky, salah satu orang terkaya di Ukraina. Hubungannya dengan Kolomoisky menjadi sorotan ketika Zelensky menyatakan niatnya untuk terjun ke dunia politik. Selain bekerja di televisi, ia juga muncul di sejumlah film layar lebar, termasuk lelucon sejarah Rzhevskiy Vs Napoleon (2012) dan komedi romantis 8 First Dates (2012) dan 8 New Dates (2015).
Pada 2013, Zelensky kembali sebagai direktur artistik Kvartal 95 dan membuat karier hiburannya bersinggungan dengan karier politiknya.
Setahun kemudian, Presiden Ukraina saat itu, Viktor Yanukovych, digulingkan setelah berbulan-bulan dihujani protes oleh rakyat yang kemudian digantikan oleh Petro Poroshenko.
Namun sayangnya, di masa kepemimpinan Poroshenko, marak terjadi pemberontakan yang didukung Rusia di wilayah Ukraina Timur. Selain itu, korupsi juga mewabah sampai menurunkan kepercayaan penduduk kepada pemerintah, ia kesulitan menghadapi peristiwa tersebut.
Bersangkutan dengan hal tersebut, Zelensky mendebutkan acara TV yang berjudul ‘Sluha Narodu’ yang tayang perdana di kanal 1+1, di mana acara itu menampilkan peristiwa-peristiwa politik.
Acara tersebut meraih kesuksesan besar dan membuka celah baginya untuk menyalip Goloborodko sebagai kandidat Calon Presiden Ukraina.
Tiga tahun setelahnya, Kvartal 95 secara resmi mendaftarkan Sluha Narodu sebagai partai politik di Ukraina.
Tahun 2019, pemilihan presiden yang para calonnya hampir sama dengan calon-calon dari pemilihan sebelumnya.
Zelensky muncul sebagai salah satu kandidat terdepan sejak pengumuman tentang dirinya yang mencalonkan diri dan disiarkan di 1+1 pada 31 Desember 2018, tepat sebelum pidato Tahun Baru dari Poroshenko.