Selama bekerja di koran Al Madina pada 1990-an, dia banyak menulis soal milisi berhaluan Islam yang pergi ke Afghanistan untuk melawan invasi Soviet.
Dia beberapa kali mewawancarai satu pria Arab Saudi, Osama bin Laden. Dia mengaku sudah mengenal bin Laden sejak masih muda. Saat itu, bin Laden belum menjadi tokoh yang dikenal di Barat sebagai pemimpin Al Qaeda.
Khashoggi mengunjungi bin Laden di gua-gua pegunungan Tora Bora, selain mewawancarainya di Sudan pada 1995.
Beberapa tahun kemudian, Khashoggi sendiri diwawancarai media Jerman, Der Spiegel, pada 2011 terkait dengan hubungannya dengan Osama bin Laden.
Khashoggi mengakui menyebarkan pandangan bin Laden di masa lalu dengan menggunakan cara tidak demokratis seperti menyusupi sistem politik atau menggunakan kekerasan untuk membebaskan dunia Arab dari rezim korup.