Ketika pasukan Sekutu datang ke Indonesia dan mempersenjatai kembali tentara Belanda yang menjadi tawanan perang, Sudirman mengirim pasukan yang dipimpin Letnan Kolonel Isdiman untuk mengusir pasukan sekutu. Misi berhasil dan pasukan penjajah mundur ke Ambarawa.
Atas prestasinya itu, Sudirman diangkat menjadi Panglima Divisi V/Banyumas dengan pangkat Kolonel. Di usianya yang ke-29, Sudirman terpilih sebagai Panglima Besar TKR atau Panglima Angkatan Perang Republik Indonesia melalui Konferensi TKR yang dilaksanakan pada 2 November 1945.
Akhir November 1945, Sudirman kembali memerintahkan Letnan Kolonel Isdiman untuk menyerang pasukan sekutu di Ambarawa. Kali ini serangan Divisi V TKR dilumpuhkan oleh serangan udara dan tank-tank sekutu, sehingga memaksa Divisi V mundur.
Letnan Kolonel Isdiman gugur dalam pertempuran itu. Sudirman yang merasa geram dengan kekalahan pasukannya lalu memimpin Divisi dalam serangan lain dengan tujuan memporak-porandakan pasukan Sekutu.
Sudirman memimpin pasukannya di garis depan sambil memegang sebuah katana. Pasukan Sekutu berhasil dipukul mundur dari Ambarawa. Pada 12 Desember, Sudirman dan pasukannya mengepung Ambarawa selama empat hari, yang menyebabkan pasukan Sekutu mundur ke Semarang.
Keberhasilan Sudirman dalam pertempuran Ambarawa membuatnya semakin mendapat perhatian serius dari Bung Karno. Pangkat Jenderal diberikan oleh Bung Karno pada 18 Desember 1945. Posisinya sebagai kepala Divisi V digantikan oleh Kolonel Sutiro. Sudirman diangkat menjadi Jenderal tidak melalui pendidikan sebagaimana lazimnya, tapi karena prestasinya yang gilang-gemilang untuk Indonesia.