Sebelum menjabat sebagai wakil ketua PN Jakarta Selatan, Wahyu mengawali kariernya sebagai hakim di tahun 2008. Saat itu, ia terdaftar sebagai Hakim Pengadilan Negeri Tanjung Balai Karimun.
Setelah itu, ia juga pernah menjabat sebagai Wakil Ketua Pengadilan Negeri Pasarwajo di tahun 2012, lalu pada tahun 2017, Wahyu juga pernah menjabat sebagai Ketua Pengadilan Tinggi Samarinda.
Dalam profil Wahyu Iman Santoso ia juga pernah menjadi Ketua Pengadilan Tinggi Surabaya pada tahun 2018. Sampai akhirnya ia kembali berpindah ke luar pulau Jawa pada tahun 2019 karena mendapat tugas sebagai Ketua Pengadilan Tinggi Pekanbaru.
Pascamendapatkan gelar magister, ia pernah menjabat sebagai Wakil Ketua PN Karanganyar, Jawa Tengah, dan setelah ia mendapatkan gelarnya, Wahyu langsung dipromosikan menjadi Ketua PN Tarakan, Jawa Timur.
Tak selesai sampai situ, Wahyu Iman Santoso juga pernah tercatat sebagai Ketua PN kelas 1A Batam dan Ketua PN kelas 1B Kediri.
Malansir laman Laporan Harta Kekayaan Penyelenggara Negara (LHKPN). Dalam laporannya pada 24 Januari 2022, di tahun 2021, Wahyu Iman Santoso memiliki harta kekayaan sekitar Rp12 miliar.
Kekayaannya itu terdiri atas 8 bidang tanah dan bangunan di Batam, Semarang, dan Jakarta Pusat. Ia juga memiliki total nilai aset bangunan dan tanah Rp7,9 miliar.
Namun demikian, Wahyu mempunyai hutang sebesar Rp693 juta. Wahyu juga tercatat memiliki dua alat transportasi yaitu satu unit motor Honda Vario tahun 2016 dan satu unit mobil Toyota Fortuner tahun 2018, dengan total nilai alat transportasi sejumlah Rp358 Juta.