Gesang mengawali kariernya dengan menjadi penyanyi keroncong dari panggung ke panggung. Sebelum itu, ia adalah anak pengusaha batik yang mengalami kebangkrutan, sehingga harus membantu roda perekonomian keluarga.
Pria kelahiran 1 Oktober 1917 ini akhirnya mampu menjadi penyanyi keroncong papan atas setelah menciptakan beberapa lagu. Salah satu lagu yang melejitkan namanya adalah Bengawan Solo.
Lagu tersebut membuatnya mampu bernyanyi di berbagai negara di Asia. Tak hanya itu, Bengawan Solo bahkan sudah diterjemahkan ke dalam 13 bahasa, termasuk Inggris, Rusia, China, dan Jepang.
Itulah deretan penyanyi keroncong legendaris asal Solo. Selain nama-nama tersebut, sebenarnya masih banyak penyanyi keroncong dari Kota Batik, termasuk adik Endah Laras yang bernama Sruti Respati.