Upaya pembunuhan dilakukan Lawrence saat Jackson menghadiri pemakaman seorang anggota Kongres di Gedung Capitol, Washington DC.
Saat presiden mendekat, Lawrence mengacungkan pistol derringer, kemudian membidik jantung Jackson lalu menembaknya. Upaya pertamanya gagal karena pistol yang digunakannya macet.
Lawrence kemudan menarik pelatuk kembali dan membidiknya, namun kali ini Jackson sudah sigap menyerang pelaku dengan tongkat. Setelah itu orang-orang di sekeliling membekuknya hingga terempas ke lantai.
Pada musim gugur 1912, Theodore Roosevelt hadir di Midwest untuk kampanye pilpres AS. Mantan Presiden tersebut memutuskan untuk mencalonkan diri sebagai pejabat eksekutif untuk masa jabatan ketiga.
Pada 14 Oktober sore, Roosevelt tiba di Milwaukee, Wisconsin. Usai bersantap di Hotel Gilpartick, dia dan beberapa anggota rombongan menuju mobilnya yang akan membawa mereka ke auditorium tempat pidato. Orang-orang telah berkumpul menyambut Roosevelt saat tiba di mobil. Namun Di depan kerumunan ada seorang pria, John Schrank, yang memegang pistol Colt kaliber .38.
Pelaku hanya berdiri beberapa meter dari Roosevelt kemudian mengangkat senjata, membidik, dan menembak. Peluru menembus mantel tebal Roosevelt di sisi kanan dadanya. Di dalam sakunya terdapat dua benda yang menggagalkan peluru menembus tubuhnya, yakni naskah pidato setebal 50 halaman yang dilipat dua serta kotak kacamata logam.