Salah satu transaksi terbesarnya adalah pembelian Royal Bank Plaza di Toronto, Kanada, senilai sekitar 916 juta dolar AS pada 2022. Dia juga membeli gedung Canada Post di Vancouver pada 2025 dengan nilai sekitar 855 juta dolar AS.
Sejumlah properti miliknya bahkan disewa oleh perusahaan-perusahaan besar dunia, seperti Amazon, Apple, Meta, Nike, dan Spotify. Selain itu, Ortega juga memiliki gudang logistik yang disewakan kepada perusahaan seperti FedEx, Home Depot, dan Walmart.
Strategi investasi Ortega tidak dibangun dalam waktu singkat. Dia mulai serius mengembangkan bisnis properti pada 2001, bertepatan dengan penawaran saham perdana atau IPO perusahaan induk Zara, Inditex, di bursa saham Madrid.
Dari hasil penjualan sebagian saham Inditex, Ortega memperoleh sekitar 1,1 miliar dolar AS. Tidak lama kemudian, dia mendirikan perusahaan investasi keluarga bernama Pontegadea yang menjadi kendaraan utama untuk mengelola dan mengembangkan asetnya.
Modal investasi tersebut terus bertambah berkat dividen yang diterimanya dari Inditex. Forbes memperkirakan Ortega telah memperoleh sekitar 28 miliar dolar AS dalam bentuk dividen bersih sejak perusahaan itu melantai di bursa pada 2001.