Setelah itu, dia menjadi redaktur pelaksana di harian Arab Saudi, Al Watan, sebelum mundur dari jabatannya pada 2010.
Dia juga menjadi penasehat media bagi Pangeran Turki Al Faisal saat menjabat sebagai duta besar Saudi untuk Inggris dan AS.
Selama beberapa tahun belakangan, Khashoggi membuat kesal pemerintah dengan mendukung aksi perlawanan Arab Spring 2011, yang ditentang oleh pemimpin Saudi, dan mengeritik konflik pimpinan Saudi saat ini di Yaman.