Untuk membantu keluarganya, dia rela berdagang asongan dengan menjual air mineral dan koran. Pada 1948, Try mulai bekerja sebagai Tobang di markas tentara dan berperan sebagai penyidik dalam memberikan informasi kepada pejuang di Surabaya.
Setelah perundingan Konferensi Meja Bundar (KMB), kehidupannya semakin baik dan dia kembali ke Surabaya bersama keluarganya. Usai menyelesaikan pendidikan di SMA, dia mendaftar ke Akademi Teknik Angkatan Darat tetapi gagal dalam pemeriksaan fisik.
Namun, Mayor Jenderal GPH Djatikusumo yang melihat potensinya, memanggilnya kembali dan memfasilitasi pendaftaran ulang di Bandung. Dia pun akhirnya diterima.
Karier Try Sutrisno di militer dan peranannya dalam pemerintahan menjadi teladan bagi banyak orang, mencerminkan semangat dedikasi, kerja keras dan komitmennya terhadap bangsa.