Setelah lulus sekolah menengah pada 1964, Dolly mengambil keputusan besar. Sehari setelah kelulusannya, ia meninggalkan Tennessee dan pergi ke Nashville untuk mengejar impian sebagai penyanyi serta penulis lagu.
Kepindahan ke Nashville menjadi titik penting dalam kehidupan Dolly Parton.
Pada awal kariernya, ia lebih dulu dikenal sebagai penulis lagu. Bakatnya kemudian semakin diperhatikan setelah sejumlah lagu yang ditulisnya berhasil masuk tangga lagu.
Pada 1965, Dolly mendapatkan kontrak dengan Monument Records. Salah satu lagu awalnya, “Dumb Blonde”, menjadi hit dan memperkenalkan namanya kepada publik musik country.
Namun, titik balik terbesar datang pada 1967. Saat itu Dolly bergabung dengan program televisi The Porter Wagoner Show, menggantikan penyanyi Norma Jean sebagai pasangan duet Porter Wagoner.
Kolaborasi tersebut membuat popularitas Dolly meningkat pesat. RCA Records kemudian mengontraknya sebagai artis solo sekaligus pasangan duet Wagoner.