Dolly kemudian tampil dalam sejumlah film lain, termasuk The Best Little Whorehouse in Texas, Rhinestone, dan Steel Magnolias.
Perannya sebagai Truvy dalam Steel Magnolias pada 1989 menjadi salah satu penampilan aktingnya yang paling dikenang.
Ia juga kemudian tampil dalam film dan produksi televisi lainnya, membuktikan bahwa dirinya bukan sekadar penyanyi yang mencoba berakting, melainkan entertainer dengan kemampuan lintas bidang.
Dolly Parton juga memiliki naluri bisnis yang kuat. Pada 1986, ia bergabung dengan Herschend Family Enterprises dan menjadikan taman hiburan Silver Dollar City di Pigeon Forge, Tennessee, sebagai Dollywood.
Taman hiburan tersebut mengusung identitas Pegunungan Smoky Mountains dan budaya Tennessee yang sangat dekat dengan kehidupan Dolly. Dollywood berkembang menjadi salah satu destinasi wisata terbesar di Tennessee.